เครื่องแบบโรงเรียนเทพศิรินทร์

พบจากภาพถ่ายของนักเรียนที่หน้าโบสถ์วัดเทพศิรินทร์นั้น นุ่งโจงกระเบนสวมเสื้อชั้นนอกสีขาวคอปิด มีกระดุม ๕ เม็ด (เสื้อราชปะเตน) สวมหมวกฟางหรือหมวกสักหลาด รองเท้า และ ถุงเท้ายาวสีขาวหรือสีดำ

เลิกนุ่งผ้าโจงกระเบน เปลี่ยนเป็นกางเกงชูตติ้ง (Shooting) สีเทา ขารัดเพียงใต้เข้า สวมเสื้อชั้นนอก สีขาวคอปิด มีกระดุม ๕ เม็ด (เสื้อราชปะเตน) รองเท้า และ ถุงเท้ายาวสีขาวหรือสีดำ เหมือนเดิม แต่ใช้หมวกฟางติดอักษรย่อ ท.ศ.

เปลี่ยนจากกางเกงชูตติ้ง(Shooting)เป็นกางเกงแบบลูกเสือ คือกางเกงแบบไทยขาสั้นสีดำ สวมเสื้อชั้นนอก สีขาวคอปิด มีกระดุม ๕ เม็ด (เสื้อราชปะเตน) รองเท้า และ ถุงเท้ายาวสีขาวหรือสีดำ เหมือนเดิม และในปี พ.ศ.๒๔๗๗ กระทรวง ศึกษาธิการอนุญาตให้ใช้เสื้อเชิ้ตแขนสั้นสีขาวมีกระเป๋าที่อกทั้งสองข้างและมีฝาปิดกระเป๋าติดกระดุมสำหรับใช้แต่งกาย ในฤดูร้อนแทนการสวมเสื้อชั้นนอก มีกระดุม ๕ เม็ดด้วย และยังใช้หมวกฟางติดอักษรย่อ ท.ศ. เหมือนเดิม

โรงเรียนเทพศิรินทร์นั้นถือได้ว่าเป็นโรงเรียนแรก ที่ให้นักเรียนใช้เครื่องแบบนักเรียนแบบยุวชนทหาร เมื่อวันที่ ๑ มิถุนายน พ.ศ.๒๔๗๙ คือกางเกงขาสั้น และเสื้อเชิ้ตแขนยาวสีกากีแกมเขียว มีกระเป๋าที่หน้าอกทั้งสองข้าง ปักอักษรย่อ ท.ศ. และ เลขประจำตัวที่เหนือกระเป๋าเสื้อข้างซ้ายสวมหมวกแก้ปทรงหม้อตาล รองเท้าและถุงเท้า ยาวสีดำ ตอนปลายสงครามมหาเอเชีบบูรพาเกิดความขาดแคลนอย่างหนัก ทางการจึงผ่อนผันให้แต่งตัวเท่าที่จะทำได้

กระทรวงศึกษาธิการได้สั่งเปลี่ยนเครื่องแบบมาใช้เสื้อเชิ้ตสีขาวมีกระเป๋าที่หน้าอกซ้ายกระเป๋าเดียวปักอักษรย่อ นามโรงเรียน ท.ศ. เหนือกระเป๋าเสื้อ และเปลี่ยนกางเกงเป็นกางเกงขาสั้นสีกากี สวมถุงเท้าและรองเท้าสีน้ำตาล ส่วนเครื่องแบบลูกเสือนั้น ก็เปลี่ยนใช้เสื้อเชิ้ตแขนสั้นและกางเกงสีกากี ใช้หมวกหนีบหรือหมวกปีกกว้างก็ได้

ในปี พ.ศ.๒๕๐๕ อักษรย่อนามโรงเรียน ท.ศ. เปลี่ยนมาปักที่อกเสื้อเบื้องขวา
และต่อมานอกจากจะปักนามโรงเรียนย่อ ท.ศ. และ เลขประจำตัวใต้นามโรงเรียนย่อนั้นแล้ว ที่ขอบกระเป๋า เสื้อยังมีการปักดาวสีน้ำเงินสำหรับนักเรียน ม.๑-๒-๓ ก็ปักดาว ๑-๒-๓ ดวงตามลำดับ และสำหรับนักเรียน ม.๔-๕-๖ ก็ปักอักษรเลขโรมัน I-II-II ตามลำดับเช่นกัน

มีการประดับเข็มดวงตราประจำโรงเรียนเหนือนามโรงเรียนย่อ ท.ศ. ในระดับชั้นมัธยมปลาย 

แต่งกายโดยรวมเป็นแบบเดิม แต่เปลี่ยนจาก การปักดาว และ เลขโรมัน คือ

ในระดับมัธยมต้นจะทำการปักดาวแต่ละสีแยกกันไป ตามระดับหมุนเวียนกันไป โดยดาวนั้นจะมีวงกลมเป็นสี ๖สี ตามแต่ว่าจะขั้นอยู่กับขณะสีใด ล้อมรอบดาวไว้ โดยสีของดางนั้นจะมี ๓สี แบ่ง ๓ระดับคือ สีเขียว สีน้ำเงิน และสีเหลือง

ในระดับมัธยมปลายจะทำการปักดอกรำเพยแต่ละสีแยกกันไปตามระดับหมุนเวียนกันไป โดยดอกรำเพยนั้นจะมีวงกลมเป็นสี ๖สี ตามแต่ว่าจะขั้นอยู่กับขณะสีใด ล้อมรอบดาวไว้ โดยสีของดอกรำเพยนั้นจะมี ๓สี แบ่ง ๓ระดับคือ สีเขียว สีน้ำเงิน และสีเหลือง

แต่งกายโดยรวมเป็นแบบเดิม แต่เปลี่ยนจาก การปักดาว และ ดอกรำเพย คือ
ในระดับมัธยมต้นจะทำการปักดาวสีน้ำเงินสำหรับนักเรียน ม.๑-๒-๓ ก็ปักดาว ๑-๒-๓ ดวงตามลำดับโดยดาวนั้นจะมีกรอบสี่เหลี่ยมล้อมรอบดาวนั้นไว้

สำหรับนักเรียน ม.๔-๕-๖ ก็ปักอักษรเลขโรมัน I-II-II ตามลำดับเช่นกัน โดยจะใช้สีน้ำเงินสีเดียว และล้อมรอบเลขโรมันนั้นไว้ด้วยกรอบรูปวงกลม